Dentre os vários ramos da química a um em particular pouco visto mais muito desenvolvido que é a química farmacêutica. Sendo antecessora da química como ciência a química farmacêutica trouxe pra humanidade os medicamentos hoje conhecidos. deixando de lado os aspectos históricos-sócio-culturais o assunto que aqui será tratado é a síntese ácido acetilsalicílico pois acretita-se que por meio desse processo possa-se demonstrar a importancia da química dentro da ciencia farmaceutica.
Síntese do ácido acetilsalicílico
O processo de síntese consiste em tratar o ácido salicílico com anidrido acético, em presença de um pouco de ácido sulfúrico, que atua como catalisador. Técnicas como filtração a vácuo e recristalização podem ser empregadas.
No procedimento em escala laboratorial, percola-se, num erlenmeyer de 125 mL, 2,5 g de ácido salicílico, 6 mL de anidrido acético e algumas gotas de ácido sulfúrico concentrado. Agita-se e aquece-se a mistura em banho-maria durante 10 minutos. Resfria-se e adiciona-se 10 a 15 mL de água destilada gelada para decompor o excesso de anidrido acético. Resfria-se até que a cristalização esteja completa. Filtra-se em funil de Büchner lavando com pequena quantidade de água destilada gelada.
Purifica-se o ácido acetilsalicílico por cristalização. Dissolve-se o produto em 10 mL de etanol num béquer de 100 mL e aquece-se em banho-maria. Adiciona-se 25 mL de água aquecida. Se houver precipitação, dissolve-se por aquecimento sob refluxo, banho-maria. Cobre-se o recipiente e deixa-se em repouso para resfriar. Separam-se os cristais obtidos por filtração.
Secam-se e pesam-se o cristais. Depois determina-se o ponto de fusão do ácido acetilsalicílico e compara-se ao valor tabelado.
Síntese do ácido acetilsalicíllico.
| Ácido acetilsalicílico Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 2-acetoxybenzoic acid |
| Outros nomes | aspirina |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| Número EINECS | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
| MeSH | |
| ChEBI | |
| Código ATC | A01,B01AC06,N02BA01 |
| SMILES | |
| InChI | InChI=InChI=1S/C9H8O4/c1-6(10)13-8-5-3-2-4-7(8)9(11)12/h2-5H,1H3,(H,11,12) |
| DCB n° | 00089 |
| Medicamento de referência | Aspirina, Aspirina Buffered, Aspirina Prevent e Aspirina Cardio - ® do Brasil |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C9H8O4 |
| Massa molar | 180.14 g mol-1 |
| Densidade | 1,39 g/cm3 |
| Ponto de fusão | 135 °C |
| Ponto de ebulição | 140 °C |
| Farmacologia | |
| Biodisponibilidade | rápida e completa |
| Via(s) de administração | via oral e retal |
| Metabolismo | hepático |
| Meia-vida biológica | 300–650 mg dose: 3.1–3.2 h 1 g dose: 5 h 2 g dose: 9 h |
| Ligação plasmática | 99,5% |
| Excreção | renal |
| Riscos associados | |
| LD50 | 400 mg/kg-1 estimado em humanos[1] |
| Compostos relacionados | |
| Sais relacionados | Acetilsalicilato de cálcio Aspirinato de cobre |
| Compostos relacionados | Ácido salicílico (ácido 2-hidroxibenzoico) |
| Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Comentário
Escolhi este tema por achar muito interessante, tanto sua composição quanto sua ação. E o ácido acetilsalicílico ou como é mais conhecido Aspirina é o medicamento mais conhecido e consumido em todo o mundo.
O processo de síntese do ácido acetilsalicílico serviu de base. para a obtenção de outros medicamentos.
Por: Kaylanne Cristina S. dos Santos
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